Здравствуйте! Если под работой с ККТ Вы подразумеваете обычное проведение операций на кассе (пробитие чеков при продажах / возвратах и т.д.), то мы не рекомендуем ИП привлекать для этого самозанятого. На наш взгляд, это рискованно, так как идет явная подмена трудовых отношений гражданско-правовыми.
Самозанятого привлекают к выполнению проекта, а у него должна быть цель и конец. Например, можно привлечь самозанятого для ремонта и обслуживания ККТ. Сотрудничество завершится, когда проект будет выполнен, то есть ККТ будет отремонтирована, с обновленным ПО и фискальным накопителем и т.д. А осуществление операций через ККТ — это не проект, это трудовая функция кассира. Инспекция решит, что ИП просто не хочет оформлять человека в штат и платить НДФЛ / взносы. И может сама начислить эти платежи + пени и штраф.